紫茉莉种子化学成分研究论文

【摘要】目的研究紫茉莉(Mirabilisjalapa)Mirabilisjalapa)种子的化学成分。方法利用各种色谱技术进 行分离和纯化,通过理化方法及 NMR、IR 和 MS 等方法解析其化学结构。结果从紫茉莉种 子的 80%乙醇提取物中分离到 3 个化合物,它们的结构分别被鉴定为:5,7,3’-三羟基-4’-甲氧 基黄酮(Mirabilisjalapa)1),4’,5,7-三羟基黄酮(Mirabilisjalapa)2),豆甾醇(Mirabilisjalapa)3)。结论化合物 1,2 首次从该植物中分离得到。 【关键词】紫茉莉;化学成分 【Abstract】ObjectiveToinvestigatethechemicalconstituentsfromtheseedsofMirabilisj alapa.MethodsVariouschromatographictechniqueswereusedtoseparatethechemicalconstit uents.ThestructureswereidentifiedbyNMR,IRandMS.ResultsThreecompoundswereidentifi edfromits80%alcoholextractas:5,7,3`-trihydroxy-4`-methoxyflavanone,4`,5,7trihydroxyflavanone,stigmaasterol.ConclusionCompound1,2werefoundinthisplantforthefirs ttime. 【Keywords】Mirabilisjalapa;chemicalconstituents 紫茉莉(Mirabilisjalapa)MirabilisjalapaL),),又名胭脂花、夜娇娇[1]、粉团花、野茉莉[2]等。据文献报道, 紫茉莉的根、叶、花和种子[3]均可入药,种子胚乳可治疗黄水疮、斑痣和粉刺等。但因其种 子成熟期不集中,而且随熟随落不便采集,所以目前国内外学者对紫茉莉化学成分的研究主要 集中在其根上。我们运用现代种植技术,成功开发了紫茉莉在陕北的垄沟种植法,既方便了种 子的采集,又提高了产量。在此基础上,我们对紫茉莉种子的化学成分进行了初步的研究。从 紫茉莉种子 80%(Mirabilisjalapa)体积分数)乙醇提取物中分离到 3 个化合物,分别为 5,7,3’-三羟基-4’-甲氧基 黄酮(Mirabilisjalapa)1),4’,5,7-三羟基黄酮(Mirabilisjalapa)2),豆甾醇(Mirabilisjalapa)3)。其中前 2 个化合物均为首次从该植物中分离得到 的化合物。 1 实验仪器与材料 XRC-1 型显微熔点仪(Mirabilisjalapa)温度未校正);Pekin-Elmer983G 型红外光谱仪(Mirabilisjalapa)KBr 压片);BruckAR×500 型核磁共振仪(Mirabilisjalapa)TMS 内标);MAT-711 型质谱仪;VarioEL), 有机元素分析仪;分析型 HPL),C(Mirabilisjalapa)Waters515-2996);AmberliteXAD-16 型大孔吸附树脂;SephadexL),H-20(Mirabilisjalapa)Pharmacia 产品);色谱柱层析硅胶(Mirabilisjalapa)200-300 目)由青岛海洋化工厂产品。石油醚(Mirabilisjalapa)60~90℃))、乙酸乙酯、 氯仿、丙酮、甲醇均为分析纯。紫茉莉成熟种子采集自陕西省延安市延川县。 2 提取与分离 紫茉莉成熟种子(Mirabilisjalapa)8.12kg)粉碎后,在 50℃)下用 80%乙醇浸泡 3 次,合并提取液,过滤,减压 浓缩获得浸膏 100.8g,浸膏加 300ml 水溶解,溶解部分再用 1.5L), 乙酸乙酯分 3 次萃取。合并 乙酸乙酯萃取液,蒸干得 22.4g 粗提物。取 10g 粗提物上硅胶柱,用石油醚:丙酮=3:1 洗脱并 分段收集得样品 A:302mg,B:128mg,C:217mg。样品 A、B 和 C 继续上 SephadexL),H-20 凝 胶柱,丙酮洗脱,各流分以 HPL),C 检测,相同组分合并,从 A 中分离得到化合物 1(Mirabilisjalapa)83mg);从 B 中 分离得到化合物 2(Mirabilisjalapa)48mg);从 C 中分离得到化合物 3(Mirabilisjalapa)26mg)。 3 结构鉴定 化合物 1 浅黄色粉状固体,mp318℃)~319℃) (Mirabilisjalapa)CH3OH),λmax:228nm,283nm,349nmmax:228nm,283nm,349nm。ESI(Mirabilisjalapa)+)-MS 显示准分子离子峰 m/z301[M+H]和 323[M+Na];元素分析得知碳、氢的百分含量分别为 63.77、4.12;质谱结合元素分析提示该 化合物的分子式为 C16H12O6;IR(Mirabilisjalapa)KBr)cm-13486,1702,1585,1518,1401;1HNMR(Mirabilisjalapa)DMSO- d6)6:6.84(Mirabilisjalapa)1H,s,3-H),6.22(Mirabilisjalapa)1H,s,6-H),6.46(Mirabilisjalapa)1H,s,8-H),7.42(Mirabilisjalapa)1H,s,2’H),6.96(Mirabilisjalapa)1H,d,J=8.6Hz,5’-H),7.55(Mirabilisjalapa)1H,d,J=8.6Hz,6’-H),3.95(Mirabilisjalapa)3H,4’-OCH3),12.94(Mirabilisjalapa)1H,brs,5OH),10.80(Mirabilisjalapa)1H,brs,7-OH),9.92(Mirabilisjalapa)1H,brs,3’-OH);13CNMR(Mirabilisjalapa)DMSO-d6)6:163.9(Mirabilisjalapa)C-2),104.6(Mirabilisjalapa)C3),181.9(Mirabilisjalapa)C-4),157.3(Mirabilisjalapa)C-5),99.3(Mirabilisjalapa)C-6),164.8(Mirabilisjalapa)C-7),94.2(Mirabilisjalapa)C-8),161.7(Mirabilisjalapa)C-9),103.5(Mirabilisjalapa)C10),118.4(Mirabilisjalapa)C-1’),113.4(Mirabilisjalapa)C-2’),146.5(Mirabilisjalapa)C-3’),151.4(Mirabilisjalapa)C-4’),112.1(Mirabilisjalapa)C-5’),123.6(Mirabilisjalapa)C-6’),56.1(Mirabilisjalapa)4’OCH3),以上数据与文献报道的 5,7,3’-三羟基-4’-甲氧基黄酮相符[4,5]。 化合物 2 浅黄色粉状固体,mp343℃)~345℃) (Mirabilisjalapa)CH3OH),λmax:228nm,283nm,349nmmax:214nm,269nm,339nm。ESI(Mirabilisjalapa)+)-MS 显示准分子离子峰 m/z271[M+H]和 293[M+Na];元素分析得知碳、氢的百分含量分别为 66.32、3.72;质谱结合元素分析提示该 化合物的分子式为 C15H10O5;IR(Mirabilisjalapa)KBr)cm-13420,1672,1605,1508,1433;1HNMR(Mirabilisjalapa)DMSOd6)6:6.78(Mirabilisjalapa)1H,s,3-H),6.19(Mirabilisjalapa)1H,s,6-H),6.49(Mirabilisjalapa)1H,s,8-H),7.93(Mirabilisjalapa)1H,d,J=8.8Hz,2’H),6.93(Mirabilisjalapa)1H,d,J=8.8Hz,3’-H),6.93(Mirabilisjalapa)1H,d,J=8.8Hz,5’-H),7.93(Mirabilisjalapa)1H,d,J=8.8Hz,6’H),10.34(Mirabilisjalapa)1H,brs,4’-OH),10.71(Mirabilisjalapa)1H,brs,7-OH),12.61(Mirabilisjalapa)1H,brs,5-OH);13CNMR(Mirabilisjalapa)DMSOd6)6:165.3(Mirabilisjalapa)C-2),104.5(Mirabilisjalapa)C-3),183.4(Mirabilisjalapa)C-4),158.7(Mirabilisjalapa)C-5),95.9(Mirabilisjalapa)C-6),164.8(Mirabilisjalapa)C-7),100.8(Mirabilisjalapa)C8),109.3(Mirabilisjalapa)C-9),105.5(Mirabilisjalapa)C-10),122.8(Mirabilisjalapa)C-1’),129.7(Mirabilisjalapa)C-2’,6’),117.4(Mirabilisjalapa)C-3’,5’),161.8(Mirabilisjalapa)C-4’),以上数据 与文献报道的 5,7,4’-三羟基黄酮相符[1]。 化合物 3 白色针状结晶(Mirabilisjalapa)丙酮),mp141℃)~142℃),ESI(Mirabilisjalapa)+)-MS 显示准分子离子峰 m/ z413[M+H]+和 435[M+Na];元素分析得知碳和氢的百分含量分别为:84.45、11.57;质谱结合 元素分析数据提示该化合物的分子式为 C29H48O,IR(Mirabilisjalapa)KBr)cm13442(Mirabilisjalapa)OH),2960,2940,1468,1385,1372;13CNMR(Mirabilisjalapa)CDCl3)6:37.2(Mirabilisjalapa)C-1),31.7(Mirabilisjalapa)C-2,7),71.9(Mirabilisjalapa)C3),42.3(Mirabilisjalapa)C-4),140.8(Mirabilisjalapa)C-5),121.6(Mirabilisjalapa)C-6),31.9(Mirabilisjalapa)C-8,25),50.3(Mirabilisjalapa)C-9),36.7(Mirabilisjalapa)C-10),21.3(Mirabilisjalapa)C11),39.6(Mirabilisjalapa)C-12),42.2(Mirabilisjalapa)C-13),56.8(Mirabilisjalapa)C-14),24.4(Mirabilisjalapa)C-15),28.9(Mirabilisjalapa)C-16),56.0(Mirabilisjalapa)C-17),12.3(Mirabilisjalapa)C18),19.5(Mirabilisjalapa)C-19),40.4(Mirabilisjalapa)C-20),21.1(Mirabilisjalapa)C-21,26),138.3(Mirabilisjalapa)C-22),129.3(Mirabilisjalapa)C-23),51.3(Mirabilisjalapa)C-24),19.4(Mirabilisjalapa)C27),25.3(Mirabilisjalapa)C-28),12.0(Mirabilisjalapa)C-29),化合物 3 的波谱数据与文献报道的豆甾醇的波谱数据[6]基本一 致。