香豆素的物理性质以及显色反应

 

2.显色反应

 

（1）Emerson反应：试剂是氨基安替比林和铁氰化钾，它可与酚羟基对位的活泼氢生成红色缩合物。

 

（2）三氯化铁反应：具有酚羟基的香豆素类可与三氯化铁试剂产生颜色反应，通常是蓝绿色。

 

（3）Gibb's反应：Gibb's试剂是2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺，它在弱碱性条件下可与酚羟基对位的活泼氢缩合成蓝色化合物。

 

（4）异羟肟酸铁反应：由于香豆素类具有内酯环，在碱性条件下可开环，与盐酸羟胺缩合成异羟肟酸，然后再在酸性条件下与三价铁离子络合成盐而显红色。

 

Gibb's反应和Emerson反应都要求必须有游离的酚羟基，且酚羟基的对位要无取代才显阳性，如7-羟基香豆素就呈阴性反应。判断香豆素的C-6位是否有取代基的存在，可先水解，使其内酯环打开生成一个新的酚羟基，然后再用Gibb's或Emerson反应加以鉴别，如为阳性反应表示C-6无取代。同样，8-羟基香豆素也可用此反应判断C-5位是否有取代。