解放军文职招聘考试阿司匹林的制备

【目的要求】

1．熟悉酚羟基酰化反应的原理，掌握阿司匹林的制备方法

2．掌握利用重结晶精制固体产品的操作技术

【实验原理】

早在18世纪时，人们就已从柳树中提取了水杨酸，并发现它具有止痛、退热和消炎作用，但由于对口腔及胃肠道黏膜刺激较大而未能得到广泛应用。

水杨酸是一个具有羧基和酚羟基的双官能团化合物，能进行两种不同的酯化反应。当其羧基与甲醇作用时，生成水杨酸甲酯，俗称冬青油(是冬青树的香味成分)。如果用乙酸酐作酰化剂，就可与其酚羟基反应生成乙酰水杨酸，即阿司匹林。

阿司匹林为白色晶体，熔点135℃，微溶于水(37℃时，1g／100g H₂O)。阿司匹林是一种广泛使用的解热、镇痛与抗炎药物。近年来，科学家还新发现了阿司匹林具有预防心脑血管疾病的作用，因而得到高度重视。

本实验以浓硫酸为催化剂，使水杨酸与乙酸酐发生酰化反应，制取阿司匹林。反应式如下：

水杨酸在酸性条件下受热，还可发生缩合反应，生成少量聚合物：

    阿司匹林可与碳酸氢钠反应生成水溶性的钠盐，作为杂质的副产物则不能与碱作用，可在用碳酸氢钠溶液进行重结晶时分离除去。

【实验用品】   

圆底烧瓶(100mL)

球形冷凝管

减压过滤装置

电炉与调压器

水浴锅

温度计(100℃)

烧杯(100mL、200mL)

表面皿

水杨酸

乙酸酐

浓硫酸

盐酸溶液(1:2)