军队文职人员招聘：化学知识-有机合成与推断经典例题

已知：-CHO+（C₆H₅）₃P=CH-R→-CH=CH-R+（C₆H₅）₃P=O，R代表原子或原子团，W是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，其合成方法如下：

其中，M、X、Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中其他产物和反应条件已略去．X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168．
请回答下列问题：
（1）W能发生反应的类型有______．（填写字母编号）
A．取代反应B．水解反应C．氧化反应D．加成反应
（2）已知为平面结构，则W分子中最多有______个原子在同一平面内．
（3）写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式：______．
（4）写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式：______．
（5）写出第②步反应的化学方程式：______．
答案 : X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168，则X为醇，W为HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，则X为HOCH₂CH₂OH，结合合成路线可知，反应①为氧化反应，则Y为OHC-CHO，反应②为取代反应，M为（C₆H₅）₃P=CHCOOC₂H₅，则Z为H₅C₂OOC-CH=CH-CH=CH-COOC₂H₅，
（1）W为HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，含有-COOH、C=C，则能发生取代反应、氧化反应、加成反应，故答案为：ACD；
（2）W为HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，因C=C、为平面结构，则分子中最多有16个原子共面，故答案为：16；
（3）X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式为，
故答案为：；
（4）含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式为，故答案为：；
（5）第②步反应的化学方程式为，
故答案为：．