2020中国人民解放军文职人员招聘考试中药学知识:香豆素的理化性质

香豆素的理化性质

1、性状

游离香豆素多有完好的结晶，常是淡黄色或无色，并且有香味。小分子游离香豆素有挥发性，可随水蒸气蒸馏，且能升华。香豆素苷一般呈粉末状，多无香味，也无挥发性和升华性。香豆素衍生物在紫外光照下呈现蓝色荧光，在碱性溶液中荧光增强;7-羟基香豆素在紫外光下一般显蓝色。

2、溶解性

游离香豆素是可以部分溶于热水，难溶或不溶于冷水;易溶于苯、乙醚、三氯甲烷、丙酮、乙醇和甲醇等有机溶剂。香豆素苷类溶于甲醇、乙醇及水，难溶于苯、乙醚等极性小的有机溶剂。

3、内酯的性质

香豆素类化合物分子中具有内酯结构，因此具有内酯环性质。遇到烯碱溶液可开环，形成溶于水的顺式邻羟基桂皮酸盐;酸化后，又立即合环，形成不溶于水的香豆素类成分。如果长时间将香豆素类化合物放置在碱液中或者紫外光照射，顺式邻羟基桂皮酸盐就会转化成稳定的反式邻羟基桂皮酸盐，再酸化时就不会合环。

4、显色反应

(1)异羟肟酸铁反应：在碱性条件下，香豆素类化合物的内酯环打开，与盐酸羟胺缩合生成异羟肟酸，在酸性条件下再与 Fe +3络合呈现红色。